Tháng 9/2018, Ronaldo chính thức trở thành chủ sở hữu của Valladolid sau khi chi ra 30 triệu euro để mua lại 51% cổ phần của đội chủ sân Jose Zorrilla. Ở thời điểm đó, Valladolid vẫn đang chơi tại La Liga và chưa bị rớt hạng. Tuy nhiên, cuối mùa 2020/21, Valladolid rơi từ La Liga xuống hạng Hai (Segunda Division). Dù vậy, chỉ sau một mùa giải, Valladolid đã trở lại với hạng đấu cao nhất của bóng đá Tây Ban Nha với thành tích Á quân giải hạng nhất.
Để ăn mừng chiến tích lên hạng của Valladolid, chủ tịch Ronaldo đã tuyên bố sẽ đi xe đạp từ thành phố Valladolid đến đường Camino De Santiago tại thành phố Santiago De Compostela ở phía Bắc Tây Ban Nha. Ước tính, khoảng cách giữa 2 địa điểm trên lên tới hơn 500km. “Để ăn mừng Valladolid thăng hạng La Liga 2022/23, tôi sẽ thực hiện lời hứa từ năm ngoái”, Ronaldo nói trên trang cá nhân.
“Tôi hứa rằng nếu CLB trở lại La Liga, tôi sẽ đi bộ đến Camino de Santiago. Tôi sẽ thực hiện hành trình 500 km này bằng xe đạp vì tôi không thể đi hay chạy bộ. Vợ và tôi sẽ rời Valladolid vào chủ nhật này (5/6) và đi đến Santiago de Compostela bằng xe đạp”. Huyền thoại bóng đá người Brazil chia sẻ anh cùng người bạn đời của mình sẽ hoàn thành chuyến đi trong 4 ngày. Như vậy, trung bình mỗi ngày, Ronaldo và vợ sẽ phải đạp xe khoảng 130,5km.
Sau khi giải nghệ, Ronaldo chủ yếu tham gia kinh doanh thể thao. Anh mở công ty quản lý cầu thủ và các ngôi sao, sau đó mua cổ phần các CLB bóng đá. Bên cạnh Valladolid, Ronaldo cũng có cổ phần ở Cruzeiro, đội bóng đang chơi ở giải hạng hai Brazil (Serie B).
